How to Become a Pentester

¿Por Qué Convertirse en Pentester?

El pentesting es una de las carreras más emocionantes y gratificantes en ciberseguridad. Te pagan por pensar como un hacker, vulnerar sistemas legalmente y ayudar a las organizaciones a fortalecer sus defensas antes de que los atacantes reales encuentren debilidades.

Lo que hace atractivo este rol:

• Alta demanda: Toda organización necesita pruebas de seguridad
• Aprendizaje continuo: Nuevas vulnerabilidades y técnicas mantienen el trabajo fresco
• Trabajo impactante: Previenes directamente brechas de datos e incidentes de seguridad
• Desafío intelectual: Cada engagement es un puzzle único por resolver
• Compensación sólida: El pentesting está entre los roles mejor pagados en ciberseguridad

¿Qué Hace Realmente un Pentester?

Como Pentester, simulas ataques del mundo real para encontrar vulnerabilidades antes que los actores maliciosos. Un engagement típico incluye:

• Reconocimiento: Recopilar información sobre el objetivo a través de OSINT, enumeración DNS y escaneo de red
• Descubrimiento de Vulnerabilidades: Identificar debilidades en redes, aplicaciones y sistemas
• Explotación: Explotar vulnerabilidades de forma segura para demostrar impacto real
• Post-Explotación: Simular movimiento lateral, escalamiento de privilegios y exfiltración de datos
• Reportes: Documentar hallazgos con recomendaciones claras de remediación

Tipos de Pentesting

Diferentes engagements se enfocan en diferentes áreas:

Habilidades que te Distinguen

Dominio Técnico

1. Dominio de Linux: Kali Linux es tu sistema operativo principal. Domina la línea de comandos, el sistema de archivos y las herramientas de seguridad comunes.

2. Redes en Profundidad: Entiende TCP/IP a nivel de paquete. Sabe cómo analizar tráfico de red, pivotar entre subredes e identificar misconfiguraciones.

3. Seguridad de Aplicaciones Web: La mayoría del pentesting involucra aplicaciones web. Domina las vulnerabilidades del OWASP Top 10, bypasses de autenticación y ataques de inyección.

4. Active Directory: La mayoría de las empresas funcionan con AD. Entender Kerberos, ataques de delegación y misconfiguraciones de AD es crucial para evaluaciones internas.

5. Scripting y Automatización: Python, Bash y PowerShell te permiten escribir exploits personalizados, automatizar reconocimiento y extender herramientas existentes.

La Mentalidad del Hacker

Más allá de las habilidades técnicas, los pentesters exitosos comparten rasgos clave:

• Curiosidad: Siempre preguntando "¿qué pasaría si?" y explorando caminos inesperados
• Persistencia: Pasar horas en una sola vulnerabilidad sin rendirse
• Creatividad: Encontrar cadenas de ataque no convencionales que las herramientas automatizadas no detectan
• Enfoque metódico: Seguir metodología sistemática mientras permaneces adaptable

El Camino de Certificaciones

Nivel Inicial: Construyendo tu Base

eJPT (eLearnSecurity Junior Penetration Tester)

• Examen práctico y hands-on
• Excelente primera certificación
• Construye confianza en metodología

CompTIA PenTest+

• Neutral de proveedores
• Cubre metodología y cumplimiento
• Buena para entornos DoD

PNPT (Practical Network Penetration Tester)

• Accesible ($399)
• Entorno de laboratorio AD real
• Examen práctico de 5 días

Nivel Intermedio: El Estándar de la Industria

OSCP (Offensive Security Certified Professional)

• El estándar de oro para pentesters
• Examen práctico de 24 horas
• Demuestra habilidad real de hacking
• A menudo requerido para roles senior

Nivel Avanzado: Especialización

Elige según tu área de enfoque:

• OSWE: Seguridad de aplicaciones web
• CRTO: Operaciones de red team con frameworks C2
• OSEP: Técnicas avanzadas de evasión
• GPEN/GWAPT: Certificaciones GIAC para entornos formales

Construyendo tu Portafolio

Dado que el pentesting se basa en habilidades, demostrar capacidad es crucial:

Competiciones CTF

• Compite en plataformas como CTFtime
• Documenta tus soluciones y metodologías
• Las competiciones en equipo muestran habilidades de colaboración

Bug Bounty Hunting

• Experiencia real encontrando vulnerabilidades
• Reconocimiento público en HackerOne/Bugcrowd
• Hallazgos reales demuestran capacidad

Laboratorio en Casa

• Construye redes vulnerables para practicar
• Documenta cadenas de ataque y técnicas
• Crea entornos AD realistas

Escritura Técnica

• Escribe posts de blog explicando vulnerabilidades
• Crea writeups de CTF
• Comparte proyectos de desarrollo de herramientas en GitHub

La Búsqueda de Empleo

Puntos de Entrada

Pentester Junior

• Apoya a testers senior
• Enfócate en tipos específicos de evaluación
• Aprende metodología y reportes

Analista de Vulnerabilidades

• Ejecuta escaneos de vulnerabilidades
• Clasifica y valida hallazgos
• Puente hacia pruebas prácticas

Analista SOC con Interés Ofensivo

• Construye experiencia defensiva primero
• Transfiere a pentesting después
• Entiende lo que ven los defensores

Dónde Encontrar Trabajos

• LinkedIn (filtra por "penetration tester," "security consultant")
• InfoSec Jobs, CyberSecJobs
• Páginas de carreras de empresas (NCC Group, Bishop Fox, CrowdStrike)
• Conferencias de seguridad (bolsas de trabajo, networking)
• Las consultoras a menudo contratan a escala

Preparación para Entrevistas

Espera una mezcla de evaluaciones técnicas y prácticas:

Preguntas Técnicas:

• "Guíame a través de cómo abordarías un pentest de red"
• "Explica Kerberoasting y cómo lo detectarías/prevendrías"
• "¿Cuál es la diferencia entre XSS almacenado y reflejado?"
• "¿Cómo evadirías la detección de antivirus?"

Ejercicios Prácticos:

• Desafíos de capture the flag
• Ejercicios de máquinas vulnerables para hacer en casa
• Demostraciones de hacking en vivo

Desafíos Comunes

Síndrome del Impostor

El problema: Sentir que no sabes suficiente comparado con testers senior. La solución: Todos empiezan en algún lugar. Enfócate en fundamentos, documenta tu aprendizaje y abraza la naturaleza de aprendizaje continuo de la seguridad.

Sobrecarga de Información

El problema: Demasiadas herramientas, técnicas y caminos de ataque para aprender. La solución: Domina un dominio antes de expandir. Comienza con pentesting de red o web, ponte cómodo, luego ramifica.

Límites Éticos

El problema: Entender qué es legal y ético. La solución: Siempre obtén autorización escrita. Cuando dudes, pregunta. Construye ética profesional sólida desde el día uno.

Progresión de Carrera

El pentesting ofrece múltiples caminos de crecimiento:

Trayectoria Técnica

• Pentester Junior → Pentester Senior → Lead Pentester → Consultor Principal

Especialización

• Lead de Red Team: Enfoque en simulación de adversarios
• Desarrollador de Exploits: Crea exploits y herramientas personalizadas
• Especialista en Seguridad de Aplicaciones: Experiencia profunda en web apps

Gestión

• Manager de Consultoría de Seguridad: Lidera equipos de pentesting
• Director de Seguridad Ofensiva: Estrategia y construcción de equipos

Independiente

• Bug Bounty Hunter: Hunting de bounties a tiempo completo
• Consultor Independiente: Dirige tu propia práctica

Empezando Hoy

Si estás comprometido a convertirte en Pentester:

1. Comienza con fundamentos: Asegura habilidades sólidas de redes y Linux
2. Crea una cuenta en TryHackMe: Comienza con salas para principiantes
3. Monta un laboratorio en casa: Practica en un entorno seguro
4. Persigue eJPT o PNPT: Obtén tu primera certificación práctica
5. Documenta todo: Bloguea tu viaje de aprendizaje
6. Únete a la comunidad: Servidores de Discord, comunidad de seguridad en Twitter/X

El camino es desafiante pero alcanzable. Las organizaciones necesitan desesperadamente hackers éticos para encontrar vulnerabilidades antes que los criminales. Tu futuro equipo está esperando.