How to Become a Pentester

Perché Diventare Pentester?

Il pentesting è una delle carriere più emozionanti e gratificanti nella cybersecurity. Vieni pagato per pensare come un hacker, violare sistemi legalmente e aiutare le organizzazioni a rafforzare le loro difese prima che i veri attaccanti trovino debolezze.

Cosa rende questo ruolo attraente:

• Alta domanda: Ogni organizzazione ha bisogno di test di sicurezza
• Apprendimento continuo: Nuove vulnerabilità e tecniche mantengono il lavoro stimolante
• Lavoro d'impatto: Previeni direttamente violazioni di dati e incidenti di sicurezza
• Sfida intellettuale: Ogni ingaggio è un puzzle unico da risolvere
• Compenso solido: Il pentesting è tra i ruoli meglio pagati nella cybersecurity

Cosa Fa Realmente un Pentester?

Come Pentester, simuli attacchi reali per trovare vulnerabilità prima che lo facciano gli attori malevoli. Un ingaggio tipico include:

• Ricognizione: Raccogliere informazioni sul target attraverso OSINT, enumerazione DNS e network scanning
• Scoperta Vulnerabilità: Identificare debolezze in reti, applicazioni e sistemi
• Sfruttamento: Sfruttare vulnerabilità in modo sicuro per dimostrare l'impatto reale
• Post-Exploitation: Simulare movimento laterale, escalation dei privilegi ed esfiltrazione dati
• Reporting: Documentare le scoperte con chiare raccomandazioni di remediation

Tipi di Pentesting

Diversi ingaggi si concentrano su diverse aree:

Competenze che Ti Distinguono

Padronanza Tecnica

1. Competenza Linux: Kali Linux è il tuo sistema operativo principale. Padroneggia la linea di comando, il filesystem e i tool di sicurezza comuni.

2. Networking in Profondità: Comprendi TCP/IP a livello di pacchetto. Sappi come analizzare il traffico di rete, pivotare tra subnet e identificare misconfiguration.

3. Sicurezza Web Application: La maggior parte del pentesting coinvolge web app. Padroneggia le vulnerabilità OWASP Top 10, bypass di autenticazione e attacchi injection.

4. Active Directory: La maggior parte delle aziende funziona su AD. Capire Kerberos, attacchi di delega e misconfiguration AD è cruciale per valutazioni interne.

5. Scripting e Automazione: Python, Bash e PowerShell ti permettono di scrivere exploit personalizzati, automatizzare la ricognizione ed estendere tool esistenti.

La Mentalità dell'Hacker

Oltre alle competenze tecniche, i pentester di successo condividono tratti chiave:

• Curiosità: Chiedere sempre "e se?" ed esplorare percorsi inaspettati
• Persistenza: Passare ore su una singola vulnerabilità senza arrendersi
• Creatività: Trovare catene di attacco non convenzionali che i tool automatizzati mancano
• Approccio metodico: Seguire una metodologia sistematica rimanendo adattabile

Il Percorso di Certificazioni

Livello Entry: Costruire le Basi

eJPT (eLearnSecurity Junior Penetration Tester)

• Esame pratico e hands-on
• Ottima prima certificazione
• Costruisce fiducia nella metodologia

CompTIA PenTest+

• Vendor-neutral
• Copre metodologia e compliance
• Buona per ambienti DoD

PNPT (Practical Network Penetration Tester)

• Accessibile ($399)
• Ambiente lab AD reale
• Esame pratico di 5 giorni

Livello Intermedio: Lo Standard dell'Industria

OSCP (Offensive Security Certified Professional)

• Lo standard d'eccellenza per i pentester
• Esame pratico di 24 ore
• Dimostra capacità reale di hacking
• Spesso richiesto per ruoli senior

Livello Avanzato: Specializzazione

Scegli in base alla tua area di focus:

• OSWE: Sicurezza web application
• CRTO: Operazioni red team con framework C2
• OSEP: Tecniche avanzate di evasione
• GPEN/GWAPT: Certificazioni GIAC per ambienti formali

Costruire il Tuo Portfolio

Dato che il pentesting si basa sulle competenze, dimostrare la capacità è cruciale:

Competizioni CTF

• Compete su piattaforme come CTFtime
• Documenta le tue soluzioni e metodologie
• Le competizioni di team mostrano competenze di collaborazione

Bug Bounty Hunting

• Esperienza reale nel trovare vulnerabilità
• Riconoscimento pubblico su HackerOne/Bugcrowd
• Scoperte reali dimostrano capacità

Home Lab

• Costruisci reti vulnerabili per praticare
• Documenta catene di attacco e tecniche
• Crea ambienti AD realistici

Scrittura Tecnica

• Scrivi post di blog che spiegano vulnerabilità
• Crea writeup CTF
• Condividi progetti di sviluppo tool su GitHub

La Ricerca del Lavoro

Punti di Ingresso

Pentester Junior

• Supporta i tester senior
• Concentrati su tipi specifici di valutazione
• Impara metodologia e reporting

Vulnerability Analyst

• Esegui scan di vulnerabilità
• Triage e valida le scoperte
• Ponte verso test pratici

SOC Analyst con Interesse Offensivo

• Costruisci prima esperienza difensiva
• Passa al pentesting dopo
• Capisci cosa vedono i difensori

Dove Trovare Lavoro

• LinkedIn (filtra per "penetration tester," "security consultant")
• InfoSec Jobs, CyberSecJobs
• Pagine carriere aziendali (NCC Group, Bishop Fox, CrowdStrike)
• Conferenze di sicurezza (bacheche lavoro, networking)
• Le società di consulenza spesso assumono su larga scala

Sfide Comuni

Sindrome dell'Impostore

Il problema: Sentire di non sapere abbastanza rispetto ai tester senior. La soluzione: Tutti iniziano da qualche parte. Concentrati sui fondamenti, documenta il tuo apprendimento e abbraccia la natura di apprendimento continuo della sicurezza.

Sovraccarico di Informazioni

Il problema: Troppi tool, tecniche e percorsi di attacco da imparare. La soluzione: Padroneggia un dominio prima di espanderti. Inizia con pentesting di rete o web, mettiti a tuo agio, poi ramifica.

Limiti Etici

Il problema: Capire cosa è legale ed etico. La soluzione: Ottieni sempre autorizzazione scritta. Nel dubbio, chiedi. Costruisci una forte etica professionale dal primo giorno.

Progressione di Carriera

Il pentesting offre molteplici percorsi di crescita:

Track Tecnico

• Pentester Junior → Pentester Senior → Lead Pentester → Principal Consultant

Specializzazione

• Red Team Lead: Focus su simulazione avversari
• Exploit Developer: Crea exploit e tool personalizzati
• Application Security Specialist: Expertise profonda web app

Management

• Security Consulting Manager: Guida team di pentesting
• Offensive Security Director: Strategia e costruzione team

Iniziare Oggi

Se sei impegnato a diventare Pentester:

1. Inizia dai fondamenti: Assicura solide competenze di networking e Linux
2. Crea un account TryHackMe: Inizia con room per principianti
3. Configura un home lab: Pratica in un ambiente sicuro
4. Punta a eJPT o PNPT: Ottieni la tua prima certificazione pratica
5. Documenta tutto: Fai blogging del tuo percorso di apprendimento
6. Unisciti alla community: Server Discord, community security su Twitter/X

Il percorso è impegnativo ma realizzabile. Le organizzazioni hanno disperatamente bisogno di hacker etici per trovare vulnerabilità prima dei criminali. Il tuo futuro team ti sta aspettando.